Elektrophile Thioether-Synthese ausgehend von Organozink-Reagenzien

11.03.2019

LMU-Chemiker entwickelten eine vielseitig anwendbare Methode zur Synthese von hochfunktionalisierten Thioethern. Dieser Baustein ist weit verbreitet in unter anderem biologisch aktiven Substanzen.

Illustrierte Darstellung der elektrophilen Thioether-Synthese (Bild: Peter Dowling)

Unter der Leitung von Prof. Paul Knochel, hat der Doktorand Simon Graßl eine robuste und vielseitig anwendbare elektrophile Synthese von Thioether entwickelt. Das Synthon des Thioether ist eine weit verbreitete funktionelle Gruppe und ist unter anderem in diversen biologisch aktiven Substanzen, Pharmazeutika sowie organischen Halbleitern vertreten.

Für die beschriebene Methode wurden N-Thiophthalimide als elektrophile Schwefel-Quelle verwendet und unter Kupferkatalyse mit Organozink-Regenzien umgesetzt. Dabei wurden nur geringe Mengen an Kupfer(II)acetat Monohydrat als Katalysator benötigt. Neben einer Großzahl an verschiedenen Thioethern, konnte mittels dieser Methode auch die Einführung kleiner hochfunktioneller Gruppen wie Thiotrifluoromethyl (-SCF3) oder Thiocyanate (-SCN) initiiert werden.

Diese Ergebnisse erschienen in der Zeitschrift Chemistry – A European Journal als Cover Feature/Hot Paper.

Publikation: Chemistry – A European Journal