Faculty for Chemistry and Pharmacy - Group of Prof. Zipse
 

Übungsaufgabe 6

Die Reaktion von Ethylacetat (1) mit zwei Äquivalenten der Organolithium-Verbindung 2 in THF ergibt, nach Ansäuern der Reaktionsmischung, 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-1,3-dien (3) in 73% Ausbeute. Schlagen sie einen detaillierten Mechanismus für diese Reaktion vor! Einer der Teilschritte entspricht einer elektrocyclischen Ringschlussreaktion. Analysieren Sie für diesen Teilschritt, ob die Reaktion dis- oder konrotatorisch erfolgt!