Nucleophiles
| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
2,5-dimethylpyrrole   |
MeCN | N Param.: 8.01 sN Param.: 0.96 |
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Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374 10.1002/ejoc.200800092 |
1,2,5-trimethylpyrrole  |
MeCN | N Param.: 8.69 sN Param.: 1.07 |
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Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374 10.1002/ejoc.200800092 |
2,4-dimethylpyrrole  |
MeCN | N Param.: 10.67 sN Param.: 0.91 |
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Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374 10.1002/ejoc.200800092 |
3-ethyl-2,4-dimethylpyrrole  |
MeCN | N Param.: 11.63 sN Param.: 0.95 |
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Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374 10.1002/ejoc.200800092 |
DBU (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 15.29 sN Param.: 0.70 |
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Chem. Commun. 2008, , 1792-1794 10.1039/b801811a |
DBN (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 16.28 sN Param.: 0.67 |
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Chem. Commun. 2008, , 1792-1794 10.1039/b801811a |
cyanate (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 13.60 sN Param.: 0.84 |
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Chem. Eur. J. 2008, 14, 3866-3868 10.1002/chem.200800314 |
anion of (4-NO2-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 18.50 sN Param.: 0.75 |
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Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
anion of (4-CN-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 22.60 sN Param.: 0.57 |
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Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
anion of (4-CF3-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 24.30 sN Param.: 0.51 |
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Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
anion of 4-(trifluoromethyl)benzyl-CN (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 27.28 sN Param.: 0.50 |
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J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-cyanobenzyl-CN (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 25.11 sN Param.: 0.54 |
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J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-nitrobenzyl-CN (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 19.67 sN Param.: 0.68 |
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J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-phenyl-propionitrile (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 28.95 sN Param.: 0.58 |
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J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-CN-C6H4)propionitrile (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 25.35 sN Param.: 0.56 |
|
J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-NO2-C6H4)propionitrile (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 19.61 sN Param.: 0.60 |
|
J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
NaBH4 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 14.74 sN Param.: 0.81 |
|
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
KBH4 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.14 sN Param.: 0.77 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Bu4NBH4 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 14.94 sN Param.: 0.79 |
|
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaB(OAc)3H (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 14.45 sN Param.: 0.76 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaBH3(CN) (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 11.52 sN Param.: 0.67 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Hantzsch ester  |
dichloromethane | N Param.: 9.00 sN Param.: 0.90 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-benzyl-1,4-dihydronicotineamide  |
dichloromethane | N Param.: 8.67 sN Param.: 0.82 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-benzyl-1,4-dihydronicotineamide (in 90W10AN)  |
water-MeCN mix | N Param.: 11.35 sN Param.: 0.66 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-phenyl-1,4-dihydronicotineamide  |
dichloromethane | N Param.: 7.53 sN Param.: 0.87 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-(p-tolyl)-1,4-dihydronicotineamide  |
dichloromethane | N Param.: 7.68 sN Param.: 0.95 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-(p-anisyl)-1,4-dihydronicotineamide  |
dichloromethane | N Param.: 8.11 sN Param.: 0.92 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
azulene  |
MeCN | N Param.: 6.66 sN Param.: 1.02 |
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Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6,6-dimethylfulvene  |
MeCN | N Param.: 3.93 sN Param.: 0.88 |
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Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6-(4-dimethylamino-phenyl)fulvene  |
MeCN | N Param.: 6.72 sN Param.: 0.87 |
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Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6-(julolidin-9-yl)fulvene  |
MeCN | N Param.: 7.79 sN Param.: 1.06 |
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Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
Ph3P=CH-CO2Et  |
dichloromethane | N Param.: 12.79 sN Param.: 0.77 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 12.21 sN Param.: 0.62 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=C(CH3)-CO2Et  |
dichloromethane | N Param.: 13.09 sN Param.: 0.73 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CN  |
dichloromethane | N Param.: 12.29 sN Param.: 0.75 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-COPh  |
dichloromethane | N Param.: 9.54 sN Param.: 0.97 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 19.23 sN Param.: 0.65 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 18.57 sN Param.: 0.66 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 19.20 sN Param.: 0.69 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 18.69 sN Param.: 0.72 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2  |
dichloromethane | N Param.: 11.95 sN Param.: 0.76 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5034-5037 10.1002/anie.200900933 |
2-aminobutan-1-ol (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 14.39 sN Param.: 0.67 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
benzylamine (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.28 sN Param.: 0.65 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
1-aminopropan-2-ol (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.47 sN Param.: 0.65 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
diethanolamine (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.51 sN Param.: 0.70 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
ethanolamine (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 16.07 sN Param.: 0.61 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
2-phenyl-1,3-dimethyl-benzimidazoline  |
MeCN | N Param.: 9.72 sN Param.: 0.72 |
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Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
2-(p-anisyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline  |
MeCN | N Param.: 10.01 sN Param.: 0.72 |
|
Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
2-(p-tolyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline  |
MeCN | N Param.: 10.14 sN Param.: 0.70 |
|
Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
6-methoxy-quinoline (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 10.86 sN Param.: 0.66 |
|
J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |