Mayr's Database of Reactivity Parameters

C-Nucleophiles

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Name Solvent Reactivity
Parameters
Classification Reference
(title or year)
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.23

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.57

sN Param.: 0.66
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.20

sN Param.: 0.69
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.69

sN Param.: 0.72
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Me2S=CH-CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.85

sN Param.: 0.61
***Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614
10.1002/chem.201001455
Me2S=CH-CN (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 16.23

sN Param.: 0.60
***Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614
10.1002/chem.201001455
MeSO2-CH-CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.00

sN Param.: 0.66
***Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614
10.1002/chem.201001455
MeSO-CH-CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 20.61

sN Param.: 0.64
***Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614
10.1002/chem.201001455
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 13.78

sN Param.: 0.72
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900
10.1021/ja1084749
(C6H5)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 13.95

sN Param.: 0.69
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900
10.1021/ja1084749
(4-MeO-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 14.48

sN Param.: 0.71
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900
10.1021/ja1084749
(4-Me2N-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.68

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900
10.1021/ja1084749
Me2S=CH(p-NO2-C6H4) (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.42

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900
10.1021/ja1084749
Me2S=CH(4-CN-C6H4) (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 21.07

sN Param.: 0.68
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900
10.1021/ja1084749
Me2S(O)=CH2 (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 21.29

sN Param.: 0.47
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900
10.1021/ja1084749
Desoxy Breslow intermediate 2a
*
DMSO

N  Param.: 17.41

sN Param.: 0.74
***Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6231-6235
10.1002/anie.201202327
2-PhCH(-)CO2Et (in DMSO)
C10H11O2*
DMSO

N  Param.: 27.54

sN Param.: 0.57
***Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261
10.1002/ejoc.201300265
2-(3-Cl-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO)
C10H10ClO2*
DMSO

N  Param.: 27.57

sN Param.: 0.53
***Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261
10.1002/ejoc.201300265
2-(4-Br-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO)
C10H10BrO2*
DMSO

N  Param.: 27.62

sN Param.: 0.53
***Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261
10.1002/ejoc.201300265
2-(4-CN-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO)
C11H10NO2*
DMSO

N  Param.: 23.64

sN Param.: 0.65
***Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261
10.1002/ejoc.201300265