C-Nucleophiles
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| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
anion of nitromethane (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 20.71 sN Param.: 0.60 |  | J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576 10.1021/jo048773j |
anion of 2-nitropropane (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.61 sN Param.: 0.69 | | J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576 10.1021/jo048773j |
anion of phenylnitromethane (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.29 sN Param.: 0.71 | | J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576 10.1021/jo048773j |
anion of p-tolylnitromethane (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.31 sN Param.: 0.76 | | J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576 10.1021/jo048773j |
anion of (4-nitrophenyl)nitromethane (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.29 sN Param.: 0.75 | | J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576 10.1021/jo048773j |
anion of (3-nitrophenyl)nitromethane (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.06 sN Param.: 0.71 | | J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576 10.1021/jo048773j |
anion of (4-cyanophenyl)nitromethane (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.96 sN Param.: 0.73 | | J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576 10.1021/jo048773j |
anion of 4-nitrobenzyl trifluoromethyl sulfone (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.49 sN Param.: 0.86 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
anion of 4-cyanobenzyl trifluoromethyl sulfone (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.28 sN Param.: 0.75 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
anion of 4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoromethyl sulfone (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.33 sN Param.: 0.74 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
anion of benzyl trifluoromethyl sulfone (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.67 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
anion of 4-methylbenzyl trifluoromethyl sulfone (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.35 sN Param.: 0.67 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
bis(4-nitrophenyl)methanide (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.92 sN Param.: 0.67 | | ARKIVOC 2008, (x), 37-53 10.3998/ark.5550190.[...] |
anion of (4-NO2-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.50 sN Param.: 0.75 | | Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
anion of (4-CN-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.60 sN Param.: 0.57 | | Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
anion of (4-CF3-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 24.30 sN Param.: 0.51 | | Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
anion of 4-(trifluoromethyl)benzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.28 sN Param.: 0.50 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-cyanobenzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 25.11 sN Param.: 0.54 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-nitrobenzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.67 sN Param.: 0.68 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-phenyl-propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 28.95 sN Param.: 0.58 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-CN-C6H4)propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 25.35 sN Param.: 0.56 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-NO2-C6H4)propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.61 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 12.21 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.23 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.57 sN Param.: 0.66 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.20 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.69 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Me2S=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.85 sN Param.: 0.61 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
Me2S=CH-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.23 sN Param.: 0.60 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO2-CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.00 sN Param.: 0.66 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO-CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.61 sN Param.: 0.64 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.78 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(C6H5)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.95 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-MeO-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.48 sN Param.: 0.71 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-Me2N-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.68 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(p-NO2-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.42 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(4-CN-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.07 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S(O)=CH2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.47 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Desoxy Breslow intermediate 2a |
DMSO | N Param.: 17.41 sN Param.: 0.74 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6231-6235 10.1002/anie.201202327 |
2-PhCH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.54 sN Param.: 0.57 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
2-(3-Cl-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.57 sN Param.: 0.53 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
2-(4-Br-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.62 sN Param.: 0.53 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
2-(4-CN-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 23.64 sN Param.: 0.65 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
2-(4-NO2-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.00 sN Param.: 0.71 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
2-(pyrid-4-yl)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 23.27 sN Param.: 0.70 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
(Z)-1-(1,3-dimesityl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)-2-phenylprop-1-en-1-olate (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.40 sN Param.: 0.64 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11163-11167 10.1002/ange.201303524 |
2-ethoxy-2-oxo-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 26.71 sN Param.: 0.37 | | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15216-15224 10.1021/ja407885h |
2-(diethylamino)-2-oxo-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.45 sN Param.: 0.38 | | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15216-15224 10.1021/ja407885h |
cyano(pyridin-1-ium-1-yl)methanide (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 25.94 sN Param.: 0.42 | | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15216-15224 10.1021/ja407885h |
2-oxo-1-(pyridin-1-ium-1-yl)propan-1-ide (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.24 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15216-15224 10.1021/ja407885h |