Nucleophiles
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| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
anion of benzyl trifluoromethyl sulfone (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 18.67 sN Param.: 0.68 |  | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
anion of 4-methylbenzyl trifluoromethyl sulfone (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.35 sN Param.: 0.67 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
anion of 4-nitrobenzyl trifluoromethyl sulfone (in 91M9AN) |
MeOH-MeCN mix | N Param.: 18.24 sN Param.: 0.66 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
anion of 4-cyanobenzyl trifluoromethyl sulfone (in 91M9AN) |
MeOH-MeCN mix | N Param.: 19.49 sN Param.: 0.63 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
anion of 4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoromethyl sulfone (in 91M9AN) |
MeOH-MeCN mix | N Param.: 20.72 sN Param.: 0.58 | | J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761 10.1021/ja072135b |
Ph3P=CH-CO2Et |
dichloromethane | N Param.: 12.79 sN Param.: 0.77 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 12.21 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=C(CH3)-CO2Et |
dichloromethane | N Param.: 13.09 sN Param.: 0.73 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CN |
dichloromethane | N Param.: 12.29 sN Param.: 0.75 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-COPh |
dichloromethane | N Param.: 9.54 sN Param.: 0.97 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.23 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.57 sN Param.: 0.66 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.20 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.69 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
2-aminobutan-1-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.39 sN Param.: 0.67 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
benzylamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.28 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
1-aminopropan-2-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.47 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
diethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.51 sN Param.: 0.70 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
ethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.07 sN Param.: 0.61 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
phenylsulfinate (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.60 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4796-4805 10.1021/ja9102056 |
phenylsulfinate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 20.11 sN Param.: 0.59 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4796-4805 10.1021/ja9102056 |
phenylsulfinate (in 50W50AN) |
water-MeCN mix | N Param.: 13.75 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4796-4805 10.1021/ja9102056 |
2-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.91 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
2-pyridone anion (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 20.11 sN Param.: 0.57 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
2-pyridone anion (in water) |
water | N Param.: 12.47 sN Param.: 0.52 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.97 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 20.22 sN Param.: 0.49 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in water) |
water | N Param.: 14.76 sN Param.: 0.48 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
DMSO (O attack) |
DMSO | N Param.: 11.30 sN Param.: 0.74 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.78 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(C6H5)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.95 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-MeO-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.48 sN Param.: 0.71 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-Me2N-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.68 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(p-NO2-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.42 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(4-CN-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.07 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S(O)=CH2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.47 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
acetate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.90 sN Param.: 0.75 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
acetate (in 90A10W) |
aq acetone | N Param.: 12.71 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
acetate (in 80A20W) |
aq acetone | N Param.: 12.50 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
benzoate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.82 sN Param.: 0.70 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
benzoate (in 90AN10W) |
aq MeCN | N Param.: 11.30 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
p-nitrobenzoate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.30 sN Param.: 0.76 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
p-nitrobenzoate (in acetone) |
acetone | N Param.: 18.74 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
3,5-dinitrobenzoate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.90 sN Param.: 0.71 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
3,5-dinitrobenzoate (in acetone) |
acetone | N Param.: 18.80 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
2-methyl-pent-1-ene |
dichloromethane | N Param.: 0.84 sN Param.: 1.06 | | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13902-13911 10.1021/ja306522b |
1-(N-piperidino)cyclohexene (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.02 sN Param.: 0.76 | | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6579-6587 10.1021/ja401106x |
5-(trimethylsiloxy)-2,3-dihydrofuran (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 12.34 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6579-6587 10.1021/ja401106x |
2-(trimethylsiloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 10.52 sN Param.: 0.78 | | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6579-6587 10.1021/ja401106x |
1-methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 9.11 sN Param.: 0.88 | | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6579-6587 10.1021/ja401106x |