Nucleophiles
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| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
phenylsulfinate (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 19.60 sN Param.: 0.60 |  | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4796-4805 10.1021/ja9102056 |
phthalimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.52 sN Param.: 0.67 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
succinimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.03 sN Param.: 0.66 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
maleimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.87 sN Param.: 0.76 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
trifluoroacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.81 sN Param.: 0.64 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
N-methyl-trifluoroacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.70 sN Param.: 0.71 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
4,4-dimethyl-glutarimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.63 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
diacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.05 sN Param.: 0.70 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
cyanamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.33 sN Param.: 0.64 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
p-toluenesulfonamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.14 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
methanesulfonamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.61 sN Param.: 0.53 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
hydantoin anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.55 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.40 sN Param.: 0.59 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
(S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.67 sN Param.: 0.54 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
ethyl N-acetylcarbamate anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.99 sN Param.: 0.70 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
Me2S=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.85 sN Param.: 0.61 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
Me2S=CH-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.23 sN Param.: 0.60 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO2-CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.00 sN Param.: 0.66 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO-CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.61 sN Param.: 0.64 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
2-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.91 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.97 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
DMSO (O attack) |
DMSO | N Param.: 11.30 sN Param.: 0.74 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.78 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(C6H5)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.95 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-MeO-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.48 sN Param.: 0.71 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-Me2N-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.68 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(p-NO2-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.42 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(4-CN-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.07 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S(O)=CH2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.47 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.09 sN Param.: 0.51 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
2-methyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.03 sN Param.: 0.50 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
4-methyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.51 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
2,4-dimethyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.69 sN Param.: 0.60 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
4-nitro-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.81 sN Param.: 0.71 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
2-formyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.06 sN Param.: 0.68 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
4-formyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.40 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
benzimidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.13 sN Param.: 0.55 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
benzotriazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.29 sN Param.: 0.65 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
purine anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.03 sN Param.: 0.77 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
theophylline anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.78 sN Param.: 0.71 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
adenine anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.00 sN Param.: 0.55 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
uracil anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.04 sN Param.: 0.63 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
thymine anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.63 sN Param.: 0.62 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
1-methyl uracil anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.36 sN Param.: 0.69 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
Desoxy Breslow intermediate 2a |
DMSO | N Param.: 17.41 sN Param.: 0.74 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6231-6235 10.1002/anie.201202327 |
2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.58 sN Param.: 0.79 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 3369-3377 10.1002/ejoc.201300213 |
2-PhCH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.54 sN Param.: 0.57 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
2-(3-Cl-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.57 sN Param.: 0.53 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
2-(4-Br-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.62 sN Param.: 0.53 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |
2-(4-CN-C6H4)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 23.64 sN Param.: 0.65 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 4255-4261 10.1002/ejoc.201300265 |