Nucleophiles
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| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
(C6H5)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 13.95 sN Param.: 0.69 |  | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-MeO-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.48 sN Param.: 0.71 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-Me2N-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.68 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(p-NO2-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.42 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(4-CN-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.07 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S(O)=CH2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.47 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
allyltris(trimethylsilyl)silane |
dichloromethane | N Param.: 1.95 sN Param.: 0.98 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
(2-methylallyl)tris(trimethylsilyl)silane |
dichloromethane | N Param.: 4.63 sN Param.: 0.87 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
2-(tris(trimethylsilyl)siloxy)propene |
dichloromethane | N Param.: 6.04 sN Param.: 0.82 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
1-(tris(trimethylsilyl)siloxy)cyclohexene |
dichloromethane | N Param.: 5.07 sN Param.: 0.91 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
(tris(trimethylsilyl)siloxy)ethene |
dichloromethane | N Param.: 4.01 sN Param.: 0.83 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
methyl carbonate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.03 sN Param.: 0.64 | | Eur. J. Org. Chem. 2010, , 4205-4210 10.1002/ejoc.201000414 |
anion of 4-(trifluoromethyl)benzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.28 sN Param.: 0.50 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-cyanobenzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 25.11 sN Param.: 0.54 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-nitrobenzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.67 sN Param.: 0.68 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-phenyl-propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 28.95 sN Param.: 0.58 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-CN-C6H4)propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 25.35 sN Param.: 0.56 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-NO2-C6H4)propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.61 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
NaBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.74 sN Param.: 0.81 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
KBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.14 sN Param.: 0.77 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Bu4NBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.94 sN Param.: 0.79 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaB(OAc)3H (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.45 sN Param.: 0.76 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaBH3(CN) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 11.52 sN Param.: 0.67 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Hantzsch ester |
dichloromethane | N Param.: 9.00 sN Param.: 0.90 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-benzyl-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 8.67 sN Param.: 0.82 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-benzyl-1,4-dihydronicotineamide (in 90W10AN) |
water-MeCN mix | N Param.: 11.35 sN Param.: 0.66 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-phenyl-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 7.53 sN Param.: 0.87 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-(p-tolyl)-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 7.68 sN Param.: 0.95 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-(p-anisyl)-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 8.11 sN Param.: 0.92 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
azulene |
MeCN | N Param.: 6.66 sN Param.: 1.02 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6,6-dimethylfulvene |
MeCN | N Param.: 3.93 sN Param.: 0.88 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6-(4-dimethylamino-phenyl)fulvene |
MeCN | N Param.: 6.72 sN Param.: 0.87 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6-(julolidin-9-yl)fulvene |
MeCN | N Param.: 7.79 sN Param.: 1.06 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
Ph3P=CH-CO2Et |
dichloromethane | N Param.: 12.79 sN Param.: 0.77 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 12.21 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=C(CH3)-CO2Et |
dichloromethane | N Param.: 13.09 sN Param.: 0.73 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CN |
dichloromethane | N Param.: 12.29 sN Param.: 0.75 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-COPh |
dichloromethane | N Param.: 9.54 sN Param.: 0.97 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.23 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.57 sN Param.: 0.66 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.20 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.69 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 |
dichloromethane | N Param.: 11.95 sN Param.: 0.76 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5034-5037 10.1002/anie.200900933 |
2-aminobutan-1-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.39 sN Param.: 0.67 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
benzylamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.28 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
1-aminopropan-2-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.47 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
diethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.51 sN Param.: 0.70 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
ethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.07 sN Param.: 0.61 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
2-phenyl-1,3-dimethyl-benzimidazoline |
MeCN | N Param.: 9.72 sN Param.: 0.72 | | Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
2-(p-anisyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline |
MeCN | N Param.: 10.01 sN Param.: 0.72 | | Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |