Mayr's Database of Reactivity Parameters

C-Nucleophiles

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Name Solvent Reactivity
Parameters
Classification Reference
(title or year)
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 12.21

sN Param.: 0.62
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph3P=C(CH3)-CO2Et
*
dichloromethane

N  Param.: 13.09

sN Param.: 0.73
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph3P=CH-CN
*
dichloromethane

N  Param.: 12.29

sN Param.: 0.75
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph3P=CH-COPh
*
dichloromethane

N  Param.: 9.54

sN Param.: 0.97
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.23

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.57

sN Param.: 0.66
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.20

sN Param.: 0.69
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.69

sN Param.: 0.72
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2
*
dichloromethane

N  Param.: 11.95

sN Param.: 0.76
***Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5034-5037
10.1002/anie.200900933
bis(4-nitrophenyl)methanide (in DMSO)
C13H9N2O4-*
DMSO

N  Param.: 19.92

sN Param.: 0.67
***ARKIVOC 2008, (x), 37-53
10.3998/ark.5550190.[...]
2,5-dimethylpyrrole
C6H9N*
MeCN

N  Param.: 8.01

sN Param.: 0.96
***Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374
10.1002/ejoc.200800092
1,2,5-trimethylpyrrole
C7H11N*
MeCN

N  Param.: 8.69

sN Param.: 1.07
***Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374
10.1002/ejoc.200800092
2,4-dimethylpyrrole
C6H9N*
MeCN

N  Param.: 10.67

sN Param.: 0.91
***Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374
10.1002/ejoc.200800092
3-ethyl-2,4-dimethylpyrrole
C8H13N*
MeCN

N  Param.: 11.63

sN Param.: 0.95
***Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374
10.1002/ejoc.200800092
anion of (4-NO2-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO)
C13H10NO4S-*
DMSO

N  Param.: 18.50

sN Param.: 0.75
***Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058
10.1039/b805604h
anion of (4-CN-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO)
C14H10NO2S-*
DMSO

N  Param.: 22.60

sN Param.: 0.57
***Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058
10.1039/b805604h
anion of (4-CF3-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO)
C14H10F3O2S-*
DMSO

N  Param.: 24.30

sN Param.: 0.51
***Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058
10.1039/b805604h
anion of nitroethane (in DMF)
C2H4NO2- *
DMF

N  Param.: 22.21

sN Param.: 0.48
***Chem. Eur. J. 2008, 14, 6108-6118
10.1002/chem.200800329
chloro(phenylsulfonyl)methanide (in DMF)
C7H6ClO2S *
DMF

N  Param.: 26.64

sN Param.: 0.64
-Chem. Eur. J. 2008, 14, 6108-6118
10.1002/chem.200800329
tert-butyl isocyanide
C5H9N*
dichloromethane

N  Param.: 5.47

sN Param.: 0.77
***Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3563-3566
10.1002/anie.200605205