Mayr's Database of Reactivity Parameters

C-Nucleophiles

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Name Solvent Reactivity
Parameters
Classification Reference
(title or year)
1-(tris(trimethylsilyl)siloxy)cyclohexene
*
dichloromethane

N  Param.: 5.07

sN Param.: 0.91
***Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209
10.1021/ol102220e
(tris(trimethylsilyl)siloxy)ethene
*
dichloromethane

N  Param.: 4.01

sN Param.: 0.83
***Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209
10.1021/ol102220e
anion of 4-(trifluoromethyl)benzyl-CN (in DMSO)
C9H5F3N-*
DMSO

N  Param.: 27.28

sN Param.: 0.50
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 4-cyanobenzyl-CN (in DMSO)
C9H5N2-*
DMSO

N  Param.: 25.11

sN Param.: 0.54
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 4-nitrobenzyl-CN (in DMSO)
C8H5N2O2-*
DMSO

N  Param.: 19.67

sN Param.: 0.68
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 2-phenyl-propionitrile (in DMSO)
C9H8N-*
DMSO

N  Param.: 28.95

sN Param.: 0.58
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 2-(4-CN-C6H4)propionitrile (in DMSO)
C10H7N2-*
DMSO

N  Param.: 25.35

sN Param.: 0.56
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 2-(4-NO2-C6H4)propionitrile (in DMSO)
C9H7N2O2-*
DMSO

N  Param.: 19.61

sN Param.: 0.60
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
azulene
C10H8*
MeCN

N  Param.: 6.66

sN Param.: 1.02
***Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206
10.1002/ejoc.200801099
6,6-dimethylfulvene
C8H10*
MeCN

N  Param.: 3.93

sN Param.: 0.88
***Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206
10.1002/ejoc.200801099
6-(4-dimethylamino-phenyl)fulvene
C14H15N*
MeCN

N  Param.: 6.72

sN Param.: 0.87
***Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206
10.1002/ejoc.200801099
6-(julolidin-9-yl)fulvene
C18H19N*
MeCN

N  Param.: 7.79

sN Param.: 1.06
***Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206
10.1002/ejoc.200801099
Ph3P=CH-CO2Et
*
dichloromethane

N  Param.: 12.79

sN Param.: 0.77
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 12.21

sN Param.: 0.62
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph3P=C(CH3)-CO2Et
*
dichloromethane

N  Param.: 13.09

sN Param.: 0.73
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph3P=CH-CN
*
dichloromethane

N  Param.: 12.29

sN Param.: 0.75
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph3P=CH-COPh
*
dichloromethane

N  Param.: 9.54

sN Param.: 0.97
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.23

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.57

sN Param.: 0.66
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.20

sN Param.: 0.69
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216