Nucleophiles
| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
maleimide anion (in DMSO)   |
DMSO | N Param.: 14.87 sN Param.: 0.76 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
trifluoroacetamide anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.81 sN Param.: 0.64 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
N-methyl-trifluoroacetamide anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.70 sN Param.: 0.71 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
4,4-dimethyl-glutarimide anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.63 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
diacetamide anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 16.05 sN Param.: 0.70 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
cyanamide anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 20.33 sN Param.: 0.64 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
p-toluenesulfonamide anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 17.14 sN Param.: 0.60 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
methanesulfonamide anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 18.61 sN Param.: 0.53 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
hydantoin anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.55 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 22.40 sN Param.: 0.59 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
(S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 22.67 sN Param.: 0.54 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
ethyl N-acetylcarbamate anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.99 sN Param.: 0.70 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
Me2S=CH-CO2Et (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.85 sN Param.: 0.61 |
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Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
Me2S=CH-CN (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 16.23 sN Param.: 0.60 |
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Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO2-CH-CO2Et (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 18.00 sN Param.: 0.66 |
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Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO-CH-CO2Et (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 20.61 sN Param.: 0.64 |
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Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
(cyclohexen-1-yl)prolinate (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 18.86 sN Param.: 0.70 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9526-9529 10.1002/anie.201004344 |
1-(N-pyrrolidino)cyclohexene (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 16.42 sN Param.: 0.70 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9526-9529 10.1002/anie.201004344 |
methyl (cyclohexen-1-yl)prolinate (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 14.96 sN Param.: 0.68 |
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Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9526-9529 10.1002/anie.201004344 |
2-pyridone anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 19.91 sN Param.: 0.60 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
2-pyridone anion (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 20.11 sN Param.: 0.57 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
2-pyridone anion (in water)  |
water | N Param.: 12.47 sN Param.: 0.52 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 18.97 sN Param.: 0.62 |
|
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 20.22 sN Param.: 0.49 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in water)  |
water | N Param.: 14.76 sN Param.: 0.48 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
saccharin anion (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 10.78 sN Param.: 0.89 |
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J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
DMSO (O attack)  |
DMSO | N Param.: 11.30 sN Param.: 0.74 |
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J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 13.78 sN Param.: 0.72 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(C6H5)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 13.95 sN Param.: 0.69 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-MeO-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 14.48 sN Param.: 0.71 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-Me2N-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 15.68 sN Param.: 0.65 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(p-NO2-C6H4) (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 18.42 sN Param.: 0.65 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(4-CN-C6H4) (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 21.07 sN Param.: 0.68 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S(O)=CH2 (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.47 |
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J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
allyltris(trimethylsilyl)silane  |
dichloromethane | N Param.: 1.95 sN Param.: 0.98 |
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Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
(2-methylallyl)tris(trimethylsilyl)silane  |
dichloromethane | N Param.: 4.63 sN Param.: 0.87 |
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Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
2-(tris(trimethylsilyl)siloxy)propene  |
dichloromethane | N Param.: 6.04 sN Param.: 0.82 |
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Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
1-(tris(trimethylsilyl)siloxy)cyclohexene  |
dichloromethane | N Param.: 5.07 sN Param.: 0.91 |
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Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
(tris(trimethylsilyl)siloxy)ethene  |
dichloromethane | N Param.: 4.01 sN Param.: 0.83 |
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Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
2-Me super-dmap (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 16.65 sN Param.: 0.58 |
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Org. Lett. 2011, 13, 530-533 10.1021/ol1029589 |
2-Et super-dmap (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 16.81 sN Param.: 0.60 |
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Org. Lett. 2011, 13, 530-533 10.1021/ol1029589 |
2-Bn super-dmap (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 17.69 sN Param.: 0.57 |
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Org. Lett. 2011, 13, 530-533 10.1021/ol1029589 |
2-Ac super-dmap (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 15.39 sN Param.: 0.60 |
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Org. Lett. 2011, 13, 530-533 10.1021/ol1029589 |
2-Bz super-dmap (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 14.19 sN Param.: 0.67 |
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Org. Lett. 2011, 13, 530-533 10.1021/ol1029589 |
acetate (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 16.90 sN Param.: 0.75 |
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J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
acetate (in 90A10W)  |
aq acetone | N Param.: 12.71 sN Param.: 0.68 |
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J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
acetate (in 80A20W)  |
aq acetone | N Param.: 12.50 sN Param.: 0.60 |
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J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
benzoate (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 16.82 sN Param.: 0.70 |
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J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
benzoate (in 90AN10W)  |
aq MeCN | N Param.: 11.30 sN Param.: 0.72 |
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J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
p-nitrobenzoate (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 15.30 sN Param.: 0.76 |
|
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |