Mayr's Database of Reactivity Parameters

Carbanions in DMSO

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Name Solvent Reactivity
Parameters
Classification Reference
(title or year)
anion of (4-CF3-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO)
C14H10F3O2S-*
DMSO

N  Param.: 24.30

sN Param.: 0.51
***Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058
10.1039/b805604h
anion of 4-(trifluoromethyl)benzyl-CN (in DMSO)
C9H5F3N-*
DMSO

N  Param.: 27.28

sN Param.: 0.50
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 4-cyanobenzyl-CN (in DMSO)
C9H5N2-*
DMSO

N  Param.: 25.11

sN Param.: 0.54
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 4-nitrobenzyl-CN (in DMSO)
C8H5N2O2-*
DMSO

N  Param.: 19.67

sN Param.: 0.68
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 2-phenyl-propionitrile (in DMSO)
C9H8N-*
DMSO

N  Param.: 28.95

sN Param.: 0.58
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 2-(4-CN-C6H4)propionitrile (in DMSO)
C10H7N2-*
DMSO

N  Param.: 25.35

sN Param.: 0.56
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
anion of 2-(4-NO2-C6H4)propionitrile (in DMSO)
C9H7N2O2-*
DMSO

N  Param.: 19.61

sN Param.: 0.60
***J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81
10.1021/jo802241x
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.23

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.57

sN Param.: 0.66
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.20

sN Param.: 0.69
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714
10.1021/ja8056216