Mayr's Database of Reactivity Parameters

N-Nucleophiles

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Name Solvent Reactivity
Parameters
Classification Reference
(title or year)
nicotine (in CH2Cl2)
C10H14N2*
dichloromethane

N  Param.: 10.40

sN Param.: 1.04
***J. Phys. Org. Chem. 2016, 29, 759-767
10.1002/poc.3580
3-methylpyridine (in CH2Cl2)
C6H7N*
dichloromethane

N  Param.: 10.90

sN Param.: 0.93
***J. Phys. Org. Chem. 2016, 29, 759-767
10.1002/poc.3580
1-methyl-2-phenylpyrrolidine (in CH2Cl2)
C11H15N*
dichloromethane

N  Param.: 16.80

sN Param.: 0.49
***J. Phys. Org. Chem. 2016, 29, 759-767
10.1002/poc.3580
4-(morpholino)pyridine (in CH2Cl2)
C9H12N2O*
dichloromethane

N  Param.: 14.59

sN Param.: 0.69
***Eur. J. Org. Chem. 2016, , 4050-4058
10.1002/ejoc.201600572
(S)-3,3-difluoro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine (in CH2Cl2)
C16H12F2N2S*
dichloromethane

N  Param.: 10.83

sN Param.: 0.80
***ARKIVOC 2024, (4), 202312093
10.24820/ark.5550190[...]
2-methylpyridine (in CH2Cl2)
C6H7N*
dichloromethane

N  Param.: 10.52

sN Param.: 0.78
***Synthesis 2017, 49, 3495-3504
10.1055/s-0036-1590504
2,6-dimethylpyridine (in CH2Cl2)
C7H9N*
dichloromethane

N  Param.: 9.87

sN Param.: 0.68
***Synthesis 2017, 49, 3495-3504
10.1055/s-0036-1590504
2,4,6-trimethylpyridine (in CH2Cl2)
C8H11N*
dichloromethane

N  Param.: 9.34

sN Param.: 0.71
***Synthesis 2017, 49, 3495-3504
10.1055/s-0036-1590504
4-(dimethylamino)pyridine (in DMF)
C7H10N2*
DMF

N  Param.: 14.90

sN Param.: 0.67
*Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345
10.1002/chem.200600941
2,2,2-trifluoroethylamine (in DMSO)
C2H4F3N*
DMSO

N  Param.: 12.15

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 286-295
10.1021/ja021010y
ethyl glycinate (in DMSO)
C4H9NO2*
DMSO

N  Param.: 14.30

sN Param.: 0.67
***J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 286-295
10.1021/ja021010y
n-propylamine (in DMSO)
C3H9N*
DMSO

N  Param.: 15.70

sN Param.: 0.64
***J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 286-295
10.1021/ja021010y
morpholine (in DMSO)
C4H9NO*
DMSO

N  Param.: 16.96

sN Param.: 0.67
***J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 286-295
10.1021/ja021010y
piperidine (in DMSO)
C5H11N*
DMSO

N  Param.: 17.19

sN Param.: 0.71
***J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 286-295
10.1021/ja021010y
azide ion (in DMSO)
N3-*
DMSO

N  Param.: 20.50

sN Param.: 0.59
***J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 706-713
10.1002/poc.1063
4-(dimethylamino)pyridine (in DMSO)
C7H10N2*
DMSO

N  Param.: 14.80

sN Param.: 0.67
*Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345
10.1002/chem.200600941
2-aminobutan-1-ol (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 14.39

sN Param.: 0.67
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401
10.1021/ja903207b
benzylamine (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.28

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401
10.1021/ja903207b
1-aminopropan-2-ol (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.47

sN Param.: 0.65
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401
10.1021/ja903207b
diethanolamine (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.51

sN Param.: 0.70
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401
10.1021/ja903207b
ethanolamine (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 16.07

sN Param.: 0.61
***J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401
10.1021/ja903207b
imidazole (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 11.58

sN Param.: 0.79
***Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935
10.1039/c000965b
benzimidazole (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 10.50

sN Param.: 0.79
***Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935
10.1039/c000965b
2-methyl-benzimidazole (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 10.02

sN Param.: 0.85
***Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935
10.1039/c000965b
5-methyl-benzimidazole (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 10.69

sN Param.: 0.79
***Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935
10.1039/c000965b
2,5-dimethyl-benzimidazole (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 10.21

sN Param.: 0.85
***Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935
10.1039/c000965b
5,6-dimethyl-benzimidazole (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 11.08

sN Param.: 0.71
***Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935
10.1039/c000965b
5-methoxy-benzimidazole (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 11.00

sN Param.: 0.71
*Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935
10.1039/c000965b
phthalimide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.52

sN Param.: 0.67
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
succinimide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 16.03

sN Param.: 0.66
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
maleimide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 14.87

sN Param.: 0.76
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
trifluoroacetamide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.81

sN Param.: 0.64
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
N-methyl-trifluoroacetamide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.70

sN Param.: 0.71
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
4,4-dimethyl-glutarimide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 17.52

sN Param.: 0.63
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
diacetamide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 16.05

sN Param.: 0.70
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
cyanamide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 20.33

sN Param.: 0.64
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
p-toluenesulfonamide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 17.14

sN Param.: 0.60
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
methanesulfonamide anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.61

sN Param.: 0.53
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
hydantoin anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 17.52

sN Param.: 0.55
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 22.40

sN Param.: 0.59
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
(S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 22.67

sN Param.: 0.54
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
ethyl N-acetylcarbamate anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 15.99

sN Param.: 0.70
***J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258
10.1021/jo1009883
2-pyridone anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 19.91

sN Param.: 0.60
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389
10.1021/ja106962u
4-pyridone anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 18.97

sN Param.: 0.62
***J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389
10.1021/ja106962u
imidazole anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 21.09

sN Param.: 0.51
***Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137
10.1002/chem.201102411
2-methyl-imidazole anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 21.03

sN Param.: 0.50
***Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137
10.1002/chem.201102411
4-methyl-imidazole anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 21.29

sN Param.: 0.51
***Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137
10.1002/chem.201102411
2,4-dimethyl-imidazole anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 20.69

sN Param.: 0.60
***Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137
10.1002/chem.201102411
4-nitro-imidazole anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 14.81

sN Param.: 0.71
***Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137
10.1002/chem.201102411
2-formyl-imidazole anion (in DMSO)
*
DMSO

N  Param.: 16.06

sN Param.: 0.68
***Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137
10.1002/chem.201102411