Nucleophiles
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| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
NaB(OAc)3H (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 14.45 sN Param.: 0.76 |  | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaBH3(CN) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 11.52 sN Param.: 0.67 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 12.21 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.23 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.57 sN Param.: 0.66 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.20 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.69 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
2-aminobutan-1-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.39 sN Param.: 0.67 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
benzylamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.28 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
1-aminopropan-2-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.47 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
diethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.51 sN Param.: 0.70 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
ethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.07 sN Param.: 0.61 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
imidazole (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 11.58 sN Param.: 0.79 | | Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935 10.1039/c000965b |
benzimidazole (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 10.50 sN Param.: 0.79 | | Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935 10.1039/c000965b |
2-methyl-benzimidazole (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 10.02 sN Param.: 0.85 | | Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935 10.1039/c000965b |
5-methyl-benzimidazole (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 10.69 sN Param.: 0.79 | | Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935 10.1039/c000965b |
2,5-dimethyl-benzimidazole (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 10.21 sN Param.: 0.85 | | Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935 10.1039/c000965b |
5,6-dimethyl-benzimidazole (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 11.08 sN Param.: 0.71 | | Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935 10.1039/c000965b |
5-methoxy-benzimidazole (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 11.00 sN Param.: 0.71 | | Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1929-1935 10.1039/c000965b |
phenylsulfinate (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.60 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4796-4805 10.1021/ja9102056 |
phthalimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.52 sN Param.: 0.67 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
succinimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.03 sN Param.: 0.66 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
maleimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.87 sN Param.: 0.76 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
trifluoroacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.81 sN Param.: 0.64 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
N-methyl-trifluoroacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.70 sN Param.: 0.71 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
4,4-dimethyl-glutarimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.63 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
diacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.05 sN Param.: 0.70 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
cyanamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.33 sN Param.: 0.64 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
p-toluenesulfonamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.14 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
methanesulfonamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.61 sN Param.: 0.53 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
hydantoin anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.55 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.40 sN Param.: 0.59 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
(S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.67 sN Param.: 0.54 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
ethyl N-acetylcarbamate anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.99 sN Param.: 0.70 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
Me2S=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.85 sN Param.: 0.61 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
Me2S=CH-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.23 sN Param.: 0.60 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO2-CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.00 sN Param.: 0.66 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO-CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.61 sN Param.: 0.64 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
2-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.91 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.97 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
DMSO (O attack) |
DMSO | N Param.: 11.30 sN Param.: 0.74 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.78 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(C6H5)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.95 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-MeO-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.48 sN Param.: 0.71 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-Me2N-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.68 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(p-NO2-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.42 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(4-CN-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.07 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S(O)=CH2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.47 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.09 sN Param.: 0.51 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
2-methyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.03 sN Param.: 0.50 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |