Nucleophiles
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10|50|100|all
| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
N-methyl-morpholine (in MeCN)  |
MeCN | N Param.: 16.80 sN Param.: 0.52 |  | J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1029-1035 10.1002/poc.1707 |
N-methyl-morpholine (in CH2Cl2) |
dichloromethane | N Param.: 16.50 sN Param.: 0.52 | | J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1029-1035 10.1002/poc.1707 |
phenylsulfinate (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.60 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4796-4805 10.1021/ja9102056 |
phenylsulfinate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 20.11 sN Param.: 0.59 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4796-4805 10.1021/ja9102056 |
phenylsulfinate (in 50W50AN) |
water-MeCN mix | N Param.: 13.75 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4796-4805 10.1021/ja9102056 |
phthalimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.52 sN Param.: 0.67 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
succinimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.03 sN Param.: 0.66 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
maleimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.87 sN Param.: 0.76 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
trifluoroacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.81 sN Param.: 0.64 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
N-methyl-trifluoroacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.70 sN Param.: 0.71 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
4,4-dimethyl-glutarimide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.63 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
diacetamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.05 sN Param.: 0.70 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
cyanamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.33 sN Param.: 0.64 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
p-toluenesulfonamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.14 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
methanesulfonamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.61 sN Param.: 0.53 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
hydantoin anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.55 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.40 sN Param.: 0.59 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
(S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.67 sN Param.: 0.54 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
ethyl N-acetylcarbamate anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.99 sN Param.: 0.70 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
Me2S=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.85 sN Param.: 0.61 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
Me2S=CH-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.23 sN Param.: 0.60 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO2-CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.00 sN Param.: 0.66 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
MeSO-CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.61 sN Param.: 0.64 | | Chem. Eur. J. 2010, 16, 8610-8614 10.1002/chem.201001455 |
(cyclohexen-1-yl)prolinate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 18.86 sN Param.: 0.70 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9526-9529 10.1002/anie.201004344 |
1-(N-pyrrolidino)cyclohexene (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.42 sN Param.: 0.70 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9526-9529 10.1002/anie.201004344 |
methyl (cyclohexen-1-yl)prolinate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.96 sN Param.: 0.68 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9526-9529 10.1002/anie.201004344 |
2-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.91 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
2-pyridone anion (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 20.11 sN Param.: 0.57 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
2-pyridone anion (in water) |
water | N Param.: 12.47 sN Param.: 0.52 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.97 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 20.22 sN Param.: 0.49 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in water) |
water | N Param.: 14.76 sN Param.: 0.48 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
saccharin anion (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 10.78 sN Param.: 0.89 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.78 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(C6H5)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 13.95 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-MeO-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.48 sN Param.: 0.71 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
(4-Me2N-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.68 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(p-NO2-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.42 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S=CH(4-CN-C6H4) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.07 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
Me2S(O)=CH2 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.47 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17894-17900 10.1021/ja1084749 |
allyltris(trimethylsilyl)silane |
dichloromethane | N Param.: 1.95 sN Param.: 0.98 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
(2-methylallyl)tris(trimethylsilyl)silane |
dichloromethane | N Param.: 4.63 sN Param.: 0.87 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
2-(tris(trimethylsilyl)siloxy)propene |
dichloromethane | N Param.: 6.04 sN Param.: 0.82 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
1-(tris(trimethylsilyl)siloxy)cyclohexene |
dichloromethane | N Param.: 5.07 sN Param.: 0.91 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
(tris(trimethylsilyl)siloxy)ethene |
dichloromethane | N Param.: 4.01 sN Param.: 0.83 | | Org. Lett. 2010, 12, 5206-5209 10.1021/ol102220e |
methyl carbonate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.03 sN Param.: 0.64 | | Eur. J. Org. Chem. 2010, , 4205-4210 10.1002/ejoc.201000414 |
anion of 4-(trifluoromethyl)benzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 27.28 sN Param.: 0.50 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-cyanobenzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 25.11 sN Param.: 0.54 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-nitrobenzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.67 sN Param.: 0.68 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-phenyl-propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 28.95 sN Param.: 0.58 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-CN-C6H4)propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 25.35 sN Param.: 0.56 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-NO2-C6H4)propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.61 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
NaBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.74 sN Param.: 0.81 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
KBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.14 sN Param.: 0.77 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Bu4NBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.94 sN Param.: 0.79 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaB(OAc)3H (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.45 sN Param.: 0.76 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaBH3(CN) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 11.52 sN Param.: 0.67 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Hantzsch ester |
dichloromethane | N Param.: 9.00 sN Param.: 0.90 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-benzyl-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 8.67 sN Param.: 0.82 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-benzyl-1,4-dihydronicotineamide (in 90W10AN) |
water-MeCN mix | N Param.: 11.35 sN Param.: 0.66 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-phenyl-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 7.53 sN Param.: 0.87 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-(p-tolyl)-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 7.68 sN Param.: 0.95 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-(p-anisyl)-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 8.11 sN Param.: 0.92 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
azulene |
MeCN | N Param.: 6.66 sN Param.: 1.02 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6,6-dimethylfulvene |
MeCN | N Param.: 3.93 sN Param.: 0.88 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6-(4-dimethylamino-phenyl)fulvene |
MeCN | N Param.: 6.72 sN Param.: 0.87 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6-(julolidin-9-yl)fulvene |
MeCN | N Param.: 7.79 sN Param.: 1.06 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
Ph3P=CH-CO2Et |
dichloromethane | N Param.: 12.79 sN Param.: 0.77 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 12.21 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=C(CH3)-CO2Et |
dichloromethane | N Param.: 13.09 sN Param.: 0.73 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CN |
dichloromethane | N Param.: 12.29 sN Param.: 0.75 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-COPh |
dichloromethane | N Param.: 9.54 sN Param.: 0.97 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.23 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.57 sN Param.: 0.66 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.20 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.69 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 |
dichloromethane | N Param.: 11.95 sN Param.: 0.76 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5034-5037 10.1002/anie.200900933 |
2-aminobutan-1-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.39 sN Param.: 0.67 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
benzylamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.28 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
1-aminopropan-2-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.47 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
diethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.51 sN Param.: 0.70 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
ethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.07 sN Param.: 0.61 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
2-phenyl-1,3-dimethyl-benzimidazoline |
MeCN | N Param.: 9.72 sN Param.: 0.72 | | Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
2-(p-anisyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline |
MeCN | N Param.: 10.01 sN Param.: 0.72 | | Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
2-(p-tolyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline |
MeCN | N Param.: 10.14 sN Param.: 0.70 | | Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
6-methoxy-quinoline (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 10.86 sN Param.: 0.66 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
4-methyl-quinoline alias lepidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 11.60 sN Param.: 0.62 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
2-(naphthylmethyl)quinuclidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.66 sN Param.: 0.62 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
quinine |
dichloromethane | N Param.: 10.46 sN Param.: 0.75 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
quinidine |
dichloromethane | N Param.: 10.54 sN Param.: 0.74 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
2,2,2-trifluoroethylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 10.13 sN Param.: 0.75 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
tert-butylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 12.35 sN Param.: 0.72 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
isopropylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 13.77 sN Param.: 0.70 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
ethanolamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.11 sN Param.: 0.71 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
benzylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.29 sN Param.: 0.67 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
allylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.37 sN Param.: 0.66 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
n-propylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.11 sN Param.: 0.63 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
n-butylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.27 sN Param.: 0.63 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
dipropylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.51 sN Param.: 0.80 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
diethylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.10 sN Param.: 0.73 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |