Nucleophiles
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| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
anion of 4-cyanobenzyl-CN (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 25.11 sN Param.: 0.54 |  | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 4-nitrobenzyl-CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.67 sN Param.: 0.68 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-phenyl-propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 28.95 sN Param.: 0.58 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-CN-C6H4)propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 25.35 sN Param.: 0.56 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
anion of 2-(4-NO2-C6H4)propionitrile (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.61 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 75-81 10.1021/jo802241x |
NaBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.74 sN Param.: 0.81 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
KBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.14 sN Param.: 0.77 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Bu4NBH4 (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.94 sN Param.: 0.79 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaB(OAc)3H (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.45 sN Param.: 0.76 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
NaBH3(CN) (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 11.52 sN Param.: 0.67 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
Hantzsch ester |
dichloromethane | N Param.: 9.00 sN Param.: 0.90 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-benzyl-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 8.67 sN Param.: 0.82 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-benzyl-1,4-dihydronicotineamide (in 90W10AN) |
water-MeCN mix | N Param.: 11.35 sN Param.: 0.66 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-phenyl-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 7.53 sN Param.: 0.87 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-(p-tolyl)-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 7.68 sN Param.: 0.95 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
N-(p-anisyl)-1,4-dihydronicotineamide |
dichloromethane | N Param.: 8.11 sN Param.: 0.92 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961 10.1002/anie.200804263 |
azulene |
MeCN | N Param.: 6.66 sN Param.: 1.02 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6,6-dimethylfulvene |
MeCN | N Param.: 3.93 sN Param.: 0.88 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6-(4-dimethylamino-phenyl)fulvene |
MeCN | N Param.: 6.72 sN Param.: 0.87 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
6-(julolidin-9-yl)fulvene |
MeCN | N Param.: 7.79 sN Param.: 1.06 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 1202-1206 10.1002/ejoc.200801099 |
Ph3P=CH-CO2Et |
dichloromethane | N Param.: 12.79 sN Param.: 0.77 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 12.21 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=C(CH3)-CO2Et |
dichloromethane | N Param.: 13.09 sN Param.: 0.73 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-CN |
dichloromethane | N Param.: 12.29 sN Param.: 0.75 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph3P=CH-COPh |
dichloromethane | N Param.: 9.54 sN Param.: 0.97 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.23 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(EtO)2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.57 sN Param.: 0.66 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CO2Et (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.20 sN Param.: 0.69 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
Ph2P(O)CH(-)CN (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.69 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 704-714 10.1021/ja8056216 |
(4-Br-C6H4)-(CO)-CH=SMe2 |
dichloromethane | N Param.: 11.95 sN Param.: 0.76 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5034-5037 10.1002/anie.200900933 |
2-aminobutan-1-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.39 sN Param.: 0.67 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
benzylamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.28 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
1-aminopropan-2-ol (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.47 sN Param.: 0.65 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
diethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.51 sN Param.: 0.70 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
ethanolamine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.07 sN Param.: 0.61 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
2-phenyl-1,3-dimethyl-benzimidazoline |
MeCN | N Param.: 9.72 sN Param.: 0.72 | | Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
2-(p-anisyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline |
MeCN | N Param.: 10.01 sN Param.: 0.72 | | Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
2-(p-tolyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline |
MeCN | N Param.: 10.14 sN Param.: 0.70 | | Chem. Asian J. 2009, 4, 1824-1829 10.1002/asia.200900322 |
6-methoxy-quinoline (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 10.86 sN Param.: 0.66 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
4-methyl-quinoline alias lepidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 11.60 sN Param.: 0.62 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
2-(naphthylmethyl)quinuclidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.66 sN Param.: 0.62 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
quinine |
dichloromethane | N Param.: 10.46 sN Param.: 0.75 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
quinidine |
dichloromethane | N Param.: 10.54 sN Param.: 0.74 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
2,2,2-trifluoroethylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 10.13 sN Param.: 0.75 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
tert-butylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 12.35 sN Param.: 0.72 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
isopropylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 13.77 sN Param.: 0.70 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
ethanolamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.11 sN Param.: 0.71 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
benzylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.29 sN Param.: 0.67 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
allylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.37 sN Param.: 0.66 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
n-propylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.11 sN Param.: 0.63 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
n-butylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.27 sN Param.: 0.63 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
dipropylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.51 sN Param.: 0.80 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
diethylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.10 sN Param.: 0.73 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
morpholine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.65 sN Param.: 0.74 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
piperidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 17.35 sN Param.: 0.68 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
di(methoxyethyl)amine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 13.24 sN Param.: 0.93 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
DMSO (O attack) |
DMSO | N Param.: 11.30 sN Param.: 0.74 | | J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392-11401 10.1021/ja903207b |
bis(4-nitrophenyl)methanide (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.92 sN Param.: 0.67 | | ARKIVOC 2008, (x), 37-53 10.3998/ark.5550190.[...] |
2,5-dimethylpyrrole |
MeCN | N Param.: 8.01 sN Param.: 0.96 | | Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374 10.1002/ejoc.200800092 |
1,2,5-trimethylpyrrole |
MeCN | N Param.: 8.69 sN Param.: 1.07 | | Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374 10.1002/ejoc.200800092 |
2,4-dimethylpyrrole |
MeCN | N Param.: 10.67 sN Param.: 0.91 | | Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374 10.1002/ejoc.200800092 |
3-ethyl-2,4-dimethylpyrrole |
MeCN | N Param.: 11.63 sN Param.: 0.95 | | Eur. J. Org. Chem. 2008, , 2369-2374 10.1002/ejoc.200800092 |
DBU (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.29 sN Param.: 0.70 | | Chem. Commun. 2008, , 1792-1794 10.1039/b801811a |
DBN (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.28 sN Param.: 0.67 | | Chem. Commun. 2008, , 1792-1794 10.1039/b801811a |
cyanate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 13.60 sN Param.: 0.84 | | Chem. Eur. J. 2008, 14, 3866-3868 10.1002/chem.200800314 |
anion of (4-NO2-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.50 sN Param.: 0.75 | | Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
anion of (4-CN-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.60 sN Param.: 0.57 | | Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
anion of (4-CF3-C6H4)CH2SO2Ph (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 24.30 sN Param.: 0.51 | | Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3052-3058 10.1039/b805604h |
acetate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.90 sN Param.: 0.75 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
acetate (in 90A10W) |
aq acetone | N Param.: 12.71 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
acetate (in 80A20W) |
aq acetone | N Param.: 12.50 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
benzoate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.82 sN Param.: 0.70 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
benzoate (in 90AN10W) |
aq MeCN | N Param.: 11.30 sN Param.: 0.72 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
p-nitrobenzoate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.30 sN Param.: 0.76 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
p-nitrobenzoate (in acetone) |
acetone | N Param.: 18.74 sN Param.: 0.68 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
3,5-dinitrobenzoate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.90 sN Param.: 0.71 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
3,5-dinitrobenzoate (in acetone) |
acetone | N Param.: 18.80 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3012-3022 10.1021/ja0765464 |
anion of nitroethane (in DMF) |
DMF | N Param.: 22.21 sN Param.: 0.48 | | Chem. Eur. J. 2008, 14, 6108-6118 10.1002/chem.200800329 |
chloro(phenylsulfonyl)methanide (in DMF) |
DMF | N Param.: 26.64 sN Param.: 0.64 |  | Chem. Eur. J. 2008, 14, 6108-6118 10.1002/chem.200800329 |
4-chloropyridine (in CH2Cl2) |
dichloromethane | N Param.: 11.70 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-chloropyridine (in H2O) |
water | N Param.: 10.50 sN Param.: 0.73 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
pyridine (in CH2Cl2) |
dichloromethane | N Param.: 12.90 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
pyridine (in H2O) |
water | N Param.: 11.05 sN Param.: 0.73 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-methylpyridine (in CH2Cl2) |
dichloromethane | N Param.: 13.70 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-methylpyridine (in H2O) |
water | N Param.: 11.10 sN Param.: 0.75 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-methoxypyridine (in CH2Cl2) |
dichloromethane | N Param.: 13.70 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-methoxypyridine (in H2O) |
water | N Param.: 11.44 sN Param.: 0.68 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-aminopyridine (in CH2Cl2) |
dichloromethane | N Param.: 15.20 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-aminopyridine (in H2O) |
water | N Param.: 12.19 sN Param.: 0.66 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-(dimethylamino)pyridine (in CH2Cl2) |
dichloromethane | N Param.: 15.80 sN Param.: 0.66 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-(dimethylamino)pyridine (in H2O) |
water | N Param.: 13.19 sN Param.: 0.56 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-(dimethylamino)pyridine (in 91M9AN) |
MeOH-MeCN mix | N Param.: 13.20 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-(dimethylamino)pyridine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.80 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-(dimethylamino)pyridine (in DMF) |
DMF | N Param.: 14.90 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-pyrrolidinopyridine (in CH2Cl2) |
dichloromethane | N Param.: 15.90 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
4-pyrrolidinopyridine (in H2O) |
water | N Param.: 12.39 sN Param.: 0.66 | | Chem. Eur. J. 2007, 13, 336-345 10.1002/chem.200600941 |
tert-butyl isocyanide |
dichloromethane | N Param.: 5.47 sN Param.: 0.77 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3563-3566 10.1002/anie.200605205 |
benzyl isocyanide |
dichloromethane | N Param.: 4.90 sN Param.: 0.74 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3563-3566 10.1002/anie.200605205 |
2,6-dimethylphenyl isocyanide |
dichloromethane | N Param.: 4.59 sN Param.: 0.87 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3563-3566 10.1002/anie.200605205 |
p-tosylmethyl isocyanide (TosMIC) |
dichloromethane | N Param.: 3.50 sN Param.: 0.76 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3563-3566 10.1002/anie.200605205 |